El lanzamiento de la primera Harley-Davidson en 1903 facilitó la aparición, ocho años después – en 1912- de la línea de ropa de la marca. Paralelamente al diseño y fabricación de motos, la marca de Milwaukee comenzó a diseñar ropa y complementos para la conducción. La primera prenda fue un sencillo jersey, con el que la marca tuvo un gran éxito y consiguió triplicar la cifra inicial de fabricación.
La pasión por las Harley Davidson iba aumentando y, con ella, se amplió (entre 1914 y 1928) la colección de ropa y accesorios. A partir de aquí, la firma introdujo - además de los suéteres- gafas, chaquetas impermeables, pantalones, guantes y guardapolvos de lino y polainas.
Los abrigos de cuero llegaron en 1921 y dieron paso a una nueva tendencia de moda con el modelo Horsehide Leather Coat. Entre 1938 y 1958, la compañía desarrolló la chaqueta de moto para la policía de Nueva York, que sus agentes siguen vistiendo hoy en día, caracterizada por ir ceñida al cuerpo, con cintura y mangas ajustables, espalda reforzada, tachuelas y cierres decorativos de níquel. De aquí surgieron las chaquetas Cycle Champ y Cycle Queen a principios de los 50. Llegaron incluso a la gran pantalla con Marlon Brando en 1953, hecho que propició que las películas de moteros vivieran un período de apogeo que duraría hasta los años 70.
Con el paso del tiempo las prendas fueron evolucionando y aumentó su funcionalidad, con mejoras como las aperturas de ventilación y cremalleras anti-viento para adaptarse a las cambiantes condiciones meteorológicas.
En los años 80, la colección se amplió para incluir prendas de cuero para moto más atractivas desde el punto de vista de la moda. Es bajo este concepto que se empieza a crear ropa urbana y complementos.
En 1988 se creó finalmente la marca Harley-Davidson Motorclothes y, desde entonces, no ha dejado de crecer. Ha ido incorporando colecciones y modelos de cazadoras de cuero, ropa sport y complementos también de cuero para hombre, mujer y niño.
En 1991, esta marca de ropa recibió el premio del Consejo de Diseñadores de Moda –Council of Fashion Designers Award- por acercar el estilo biker al mercado prêt-à-porter. En 1993, Harley-Davidson Motorclothes conseguía registrar unas cifras que superaban los siete millones de unidades anuales vendidas, mientras vendía paralelamente 70.000 motocicletas al año.
Con el cambio de siglo, la compañía de Wisconsin empezó a centrarse en una línea de moda que reflejara la cultura y preferencias de estilo europeas, y reafirmó así su reconocimiento a nivel mundial.